Es difícil establecer un juicio definitivo sobre la arquitectura de Madrid. Al desplazarse la línea dinástica española de Flandes a Austria y a Francia, los estilos arquitectónicos de la ciudad cambian de época a época. Madrid siempre tendió a absorber y adaptar tendencias foráneas a la estética austera del catolicismo.
Poco queda del Madrid precapitalino, ya que fue una ciudad poco importante antes de que Felipe II trasladara la corte aquí. Ver historia de Madrid. (Actualmente se están excavando algunas partes de la muralla árabe del siglo X junto al Palacio Real; se puede ver el resto en la Cuesta de la Vega siguiendo la Calle Mayor hasta el final).
El Madrid medieval se puede apreciar en algunas de sus torres mudéjares. Puedes verlas en la iglesia del siglo XII de San Nicolás de los Servitas (Calle de San Nicolás, cerca de la Calle Mayor) y San Pedro el Viejo en Costanilla de San Pedro. El mudéjar era un estilo arquitectónico propio de los musulmanes que vivían en tierras ya cristianas antes de la Inquisición española.

Arquitectura en el reinado de los Austrias (siglos XVI - XVII)
La mejor manera de entender las características que definen este periodo es visitando la Plaza Mayor. Sus grises agujas de pizarra y fachadas de ladrillo rojo son dos características básicas para entender el barroco castellano. Las construcciones más importantes de este periodo son el Puente de Segovia, la Plaza Mayor, la Casa de la Villa (en la Plaza de la Villa, calle Mayor) y, fuera de Madrid, El Escorial. Basta con deambular por el barrio de los Austrias, también conocido como "La Latina" o "el Madrid de los Habsburgos," para vivir la atmósfera de los inicios de Madrid.

Arquitectura en el reinado de los Borbones (siglos XVIII y XIX)
Debido a la influencia francesa e italiana, la arquitectura del reinado de los borbones se volvió mucho más ornamental. El Hospicio de Pedro de Ribera, ahora Museo Municipal de la calle Fuencarral (Malasaña), ejemplifica a la perfección la evolución del barroco castellano hacia una estética más decorativa de intrincados motivos. Cerca del Museo Municipal se encuentran los cuarteles del Conde Duque, antiguos barracones ahora utilizados como centro cultural, otra muestra de la belleza del Madrid Borbón.
Más o menos contemporáneo, en 1730, los arquitectos italianos Filippo Juvarra y Giambattista Sacchetti iniciaron la construcción del Palacio Real en el lugar donde estuvo en su día el Alcázar árabe. (ver turismo alrededor de la Plaza Mayor de Madrid).
La figura más determinante de la historia arquitectónica de Madrid no es un arquitecto, sino el rey Carlos III. Rebautizado con el mote del "rey paleta", sabía que Madrid no podía compararse con otras grandes capitales europeas, como Roma, París o Londres. Así que se propuso elevar el estatus de Madrid expandiendo la ciudad hacia El Pardo, por debajo del barrio de Huertas. El amplio Paseo del Prado, desde la Plaza de Cibeles hasta la Puerta de Atocha fue pensado para albergar las grandes instituciones de la Ilustración española: el museo de Ciencias Naturales (finalmente, el Museo del Prado), el Observatorio astronómico y el Jardín Botánico. Los tres se conservan hasta hoy, flanqueados por las fuentes de inspiración clásica de Cibeles y Neptuno.
La expansión borbónica continuó hasta el siglo XIX para completar edificios tan emblemáticos como el Teatro Real, Las Cortes, el Banco de España, la Casa de América y las mansiones del todavía acomodado barrio de Salamanca.

Arquitectura: siglo XX y más
Un paseo por la Gran Vía nos permite un viaje ecléctico a través de la arquitectura de principios del siglo XX, empezando por la Cibeles con el original y conocido edificio de Correos, que separa la Gran Vía de la calle de Alcalá; más abajo, encontramos el edificio de Telefónica, para terminar en la Plaza de España.
La destrucción de la Guerra Civil en los años 30 y las monstruosidades de la arquitectura fascista nos deja poco que reseñar hasta el regreso de la democracia en 1975. Al Madrid moderno lo definen la Puerta de Europa, dos torres inclinadas sobre la Plaza de Castilla, y la elegante y blanca Torre Picasso. Al Museo Reina Sofía también se le añadido un edificio anexo de color rojo que bien merece una visita.