Numerosos restos arqueológicos prueban que los Íberos ya poblaron la zona donde hoy se encuentra Toledo. Lo que no debe sorprendernos, teniendo en cuenta la situación geográfica de la ciudad: sobre una colina 100 metros por encima del río Tajo. La elevación estratégica de la zona y su proximidad al río Tajo ha convertido a Toletum/ Tulaytulah/ Tolétho/ Toledo en un lugar atractivo para cualquier poblador.

Los Romanos se establecieron en Toletum alrededor del año 193 BC; de todas maneras, a diferencia de otras ciudades de la época como Segovia, no hay una evidencia visible de su presencia. La muy conveniente localización de Toledo en el centro de la península lo convierte en un importante cruce de rutas comerciales. También se convirtió en un centro neurálgico de producción de hierro, cuyo comercio continuó durante muchos siglos.

Los Visigodos desplazaron aquí su capital, desde Sevilla, en el siglo 5. Esta fue una época crucial para la historia de Toledo, ya que los nobles visigodos celebraron aquí diferentes concilios para unificar a las distintas tribus bajo una religión unificada, el cristianismo, y un gobierno más o menos centralizado. De cualquier manera, cuando los árabes cruzaron el estrecho de Gibraltar en el 711, llegaron hasta Toledo en menos de un año y conquistaron la ciudad con facilidad.

Los musulmanes trajeron a Toledo su periodo de mayor esplendor medieval, una época de prosperidad y avances culturales sin paralelos anteriores ni posteriores. Judíos, Cristiano y Musulmanes vivieron en armonía hasta la aparición de la Inquisición, de ahí el sobrenombre de la Toledo: la ciudad de las tres culturas.

Los cristianos reconquistaron Toledo en 1041 y se convirtió, oficialmente, en la capital de Castilla. A pesar del cambio de líderes religiosos, la coexistencia pacífica continuó y llegó a su apogeo con Alfonso X “El Sabio”, quien otorgó una especial atención a su única escuela de traducción, dónde se empezaron a conocer clásicos griegos hasta entonces totalmente desconocidos en Occidente.

La edad de oro de Toledo sucumbió ante el fanatismo unificador de los reyes católicos y la subsiguiente creación de la inquisición. El rey Fernando y la reina Isabel acabaron con su tolerancia religiosa, inextricablemente unida a la prosperidad de Toledo. Judíos y musulmanes, dos de los mayores aportes económicos y culturales de Toledo, fueron obligados a convertirse al cristianismo o abandonar la ciudad.

Felipe II despojó a Toledo de su estatus de capital status en 156, cuando desplazó su corte a Madrid. La anterior gloria de la ciudad fue perdiéndose poco a poco, hasta que el turismo contemporáneo ha recuperado el interés por su historia y su despampanante belleza.