Archeologické nálezy dokazují, že Toledo a jeho okolí obývali už dávní obyvatelé Iberijského poloostrova. Tato informace není překvapující, pokud uvažujeme o geografické poloze města: na kopci 100 metrů nad břehy řeky Tajo. Díky tomuto strategickému vyvýšení a blízkosti řeky Tajo bylo Toletum/ Tulaytulah/Tolétho/Toledo od pradávna velmi atraktivním místem k životu.

Toletum okolo roku 193 před naším letopočtem obsadili Římané, ačkoli se zde na rozdíl od jiných měst z tohoto období jako například Segovia nedochovaly žádné významné důkazy o jejich přítomnosti. Vynikající lokalita města přímo uprostřed poloostrova napomohla tomu, že se Toledo stalo obchodní křižovatkou a výrobní základnou železa tehdejší doby. Město dále vzkvétalo a drželo si své výsostné postavení i po několik následujících století.

Vizigóti sem během 5. století přestěhovali své hlavní město, kterým byla původně jihošpanělská Sevilla. Tato éra byla klíčovou v toledské historii, protože vizigótští šlechticové dokázali nábožensky sjednotit národy, jedinou vírou se stalo křesťaství, a ustanovit více méně organizovanou vládu. Avšak později se na Iberijský poloostrov v roce 711 dostali přes gibraltarskou úžinu Arabové a už o rok později dorazili k Toledu a dobyli ho.

Muslimové do Toleda dorazili v období středověku, během velké prosperity a kulturního rozvoje. Židé, křesťané a muslimové společně žili v harmonii až do inkvizice a právě od tohoto období se městu přezdívá "La ciudad de las tres culturas" ("město tří kultur").

V roce 1041 katolíci opět převzali Toledo do svých rukou a ustanovili ho oficiálním hlavním městem Kastílie. Navzdory mnoha změnám náboženských vůdců pokračovalo mírumilovné soužití, které dosáhlo vrcholu pod vládou Alfonsa X. zvaného Moudrý. Právě on kladl velký důraz na místní unikátní překladatelskou školu, která překládala řecké texty a také neznámé vědecké texty z celého západního světa.

Konec zlatého věku Toleda a následný úpadek přineslo katolické sjednocení Španělska pod nadvládou katolických monarchů a nápor inkvizice. Král Ferdinand a Izabela Kastilská skoncovali s náboženskou tolerancí, díky které Toledo tolik vzkvétalo. Židé a Muslimové, kteří velkým dílem přispívali kulturně i hospodářsky celé toledské společnosti, byli nuceni konvertovat ke křesťanství, nebo opustit zemi.

Filip II. odebral Toledu v roce 1561 status hlavního města, když celý královský dvůr nechal přesunout do Madridu. Město nadobro přišlo o svou slávu, kterou získalo zpět až v nedávné době díky zájmu o jeho historické krásy ze strany turistů.